Pré-aqueça o forno a 400 graus F. Misture os tomates, ¼ xícara de azeite, sal e pimenta. Espalhe os tomates em 1 camada em uma assadeira e leve ao forno por 45 minutos.
Em uma panela de 8 litros em fogo médio, refogue a cebola e o alho com 2 colheres de sopa de azeite, manteiga e pimenta vermelha em flocos por 10 minutos, até que a cebola comece a dourar.
Adicione o tomate em lata, o manjericão, o tomilho, o caldo de frango, o açúcar e a água. Adicione os tomates assados no forno, incluindo o líquido, à assadeira. Deixe ferver e cozinhe descoberto por 40 minutos.
Usando um liquidificador de imersão portátil, bata a sopa até ficar homogêneo ou com a consistência desejada. *(Como alternativa, deixe a sopa esfriar um pouco e bata aos poucos no liquidificador.
Certifique-se de abrir a tampa ou remover a tampa central para permitir que o vapor escape.) Prove o tempero. Coloque a sopa de tomate em tigelas e decore com manjericão fresco e croutons, se desejar. Aproveitar!