Precalentá el horno a 325°F (160°C). Rocía un molde cuadrado de 20 x 20 cm con spray antiadherente y forralo con papel manteca, dejando un excedente por los bordes.
En un tazón mediano, tamizá juntos la harina, el polvo de hornear y el cacao en polvo; reservá.
En un recipiente apto para calor, agregá la manteca y los 230 g de chocolate y derretí en el microondas al 50% de potencia durante 30 segundos. Mezclá bien con una espátula de silicona.
Continuá derritiendo en intervalos de 10–15 segundos, revolviendo entre cada uno. A medida que se derriten el chocolate y la manteca, revolvé suavemente para evitar grumos.
Detenete cuando queden solo unos pocos trozos pequeños sin derretir, ya que el calor residual los derretirá. Dejá enfriar.
En el tazón de una batidora con el accesorio de paleta, agregá el azúcar, el azúcar rubia, la vainilla, la sal y los huevos. Batí a velocidad media hasta que esté bien integrado, unos 60 segundos. Agregá la mezcla de chocolate enfriada y mezclá hasta incorporar.
Agregá la mezcla de harina y los 100 g restantes de chips de chocolate, mezclando solo hasta que se integren. No mezcles de más. Verté la masa en el molde en una capa uniforme.
Agregá cucharadas del relleno de cheesecake de calabaza sobre la masa de brownie. Usá un palillo de madera o un cuchillo para hacer remolinos con la masa y el relleno, formando un patrón en forma de 8.
Horneá de 40 a 50 minutos, hasta que el centro esté apenas firme al mover ligeramente el molde. Enfriá sobre una rejilla durante 1 hora. Refrigerá hasta que esté frío, aproximadamente 3 horas. Cortá los brownies de cheesecake de calabaza en cuadrados y serví.