Preriscalda il forno a 400 gradi F. Mescola insieme i pomodori, ¼ di tazza di olio d'oliva, sale e pepe. Distribuire i pomodori in 1 strato su una teglia e arrostire per 45 minuti.
In una pentola da 8 litri a fuoco medio, rosolare le cipolle e l'aglio con 2 cucchiai di olio d'oliva, burro e scaglie di peperoncino per 10 minuti, finché le cipolle iniziano a rosolare.
Aggiungere i pomodori in scatola, il basilico, il timo, il brodo al gusto di pollo, lo zucchero e l'acqua. Aggiungere i pomodori arrostiti al forno, compreso il liquido, nella teglia. Portare a ebollizione e cuocere a fuoco lento senza coperchio per 40 minuti.
Utilizzando un frullatore a immersione, frullare la zuppa fino a ottenere una consistenza liscia o desiderata.*(In alternativa, lasciare raffreddare leggermente la zuppa e frullarla in porzioni in un frullatore.
Assicurarsi di rompere il coperchio o rimuovere il tappo centrale per consentire al vapore di fuoriuscire.) Assaggiare il condimento. Versare la zuppa di pomodoro nelle ciotole e guarnire, se lo si desidera, con basilico fresco e crostini di pane. Godere!