Panaskan oven hingga 400 derajat F. Campurkan tomat, ¼ cangkir minyak zaitun, garam, dan merica. Sebarkan tomat dalam 1 lapisan di atas loyang dan panggang selama 45 menit.
Dalam panci berukuran 8 liter dengan api sedang, tumis bawang bombay dan bawang putih dengan 2 sendok makan minyak zaitun, mentega, dan serpihan cabai merah selama 10 menit, hingga bawang bombay mulai berwarna coklat.
Tambahkan tomat kalengan, kemangi, thyme, kaldu rasa ayam, gula, dan air. Tambahkan tomat panggang oven, termasuk cairannya, ke dalam loyang. Didihkan dan biarkan mendidih tanpa tutup selama 40 menit.
Dengan menggunakan blender imersi genggam, haluskan sup hingga halus atau kekentalan yang diinginkan.*(Atau, biarkan sup agak dingin dan haluskan sedikit demi sedikit dalam blender.
Pastikan untuk membuka tutupnya atau melepaskan tutup tengahnya agar uap dapat keluar.) Sesuai selera untuk bumbunya. Sendokkan sup tomat ke dalam mangkuk dan hiasi dengan kemangi segar dan crouton, jika diinginkan. Menikmati!