Precalienta el horno a 400 grados F. Mezcle los tomates, ¼ de taza de aceite de oliva, sal y pimienta. Extienda los tomates en 1 capa sobre una bandeja para hornear y ase durante 45 minutos.
En una olla de 8 cuartos a fuego medio, saltee las cebollas y el ajo con 2 cucharadas de aceite de oliva, mantequilla y hojuelas de pimiento rojo durante 10 minutos, hasta que las cebollas comiencen a dorarse.
Agregue los tomates enlatados, la albahaca, el tomillo, el caldo con sabor a pollo, el azúcar y el agua. Agrega los tomates asados al horno, incluido el líquido, a la bandeja para hornear. Deje hervir y cocine a fuego lento sin tapar durante 40 minutos.
Con una licuadora de inmersión manual, haga puré la sopa hasta que quede suave o tenga la consistencia deseada.*(Alternativamente, deje que la sopa se enfríe un poco y haga puré en tandas en una licuadora.
Asegúrese de romper la tapa o quitar la tapa central para permitir que escape el vapor). Pruebe el condimento. Sirva la sopa de tomate en tazones y decore con albahaca fresca y crutones, si lo desea. ¡Disfrutar!